ВикторияМора: Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...

2010-06-23T11:19:56Z

Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...

Новая страница

'''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Фенолы<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, фенолы</metakeywords>'''

''Строение'' Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства веществ будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов (вспомните одно из положений теории Бутлерова). И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называют фенолами.

 ''Фенолы'' — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп. 

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу: [[Image:himR10-68.jpg]]

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксиль-ные группы в бензольном кольце. Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом С6Н50Н. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы. 

''Физические свойства'' Твердое бесцветное кристаллическое вещество, tºпл = 43 °С, tº кип = °С, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно. ''Строение молекулы фенола'' В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра. Вспомним строение групп атомов, образующих молекулу фенола. Ароматическое кольцо состоит из шести атомов углерода, образующих правильный шестиугольник, вследствие ,sр2-гибридизации электронных орбиталей шести атомов углерода. Эти атомы связаны Þ-связями. Не участвующие в образовании ст-связей р-электроны каждого атома углерода, перекрывающиеся по разные стороны плоскости Þ-связей, образуют две части единого шестиэлектронного ''п''-облака, охватывающего все бензольное кольцо (ароматическое ядро). В молекуле бензола С6Н6 ароматическое ядро абсолютно симметрично, единое электронное ''п''-облако равномерно охватывает кольцо атомов углерода под и над плоскостью молекулы (рис. 24). Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода гидроксиль-ного радикала сильно полярна, общее электронное облако связи О—Н смещено в сторону атома кислорода, на котором возникает частичный отрицательный заряд, а на атоме водорода — частичный положительный заряд. Кроме того, атом кислорода в гидроксильной группе имеет две неподеленные, принадлежащие только ему электронные пары. 

В молекуле фенола гидроксильный радикал взаимодействует с ароматическим ядром, при этом неподеленные электронные пары атома кислорода взаимодействуют с единым тс-облаком бензольного кольца, образуя единую электронную систему. Такое взаимодействие неподеленных электронных пар и облаков тг-связей называют сопряжением. В результате сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода гидроксигруппы с электронной системой бензольного кольца уменьшается электронная плотность на атоме кислорода. Это снижение компенсируется за счет большей поляризации связи О—Н, что, в свою очередь, приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода. Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет «кислотный» характер. Логично предположить, что сопряжение электронов бензольного кольца и гидроксильной группы сказывается не только на ее свойствах, но и на реакционной способности бензольного кольца. В самом деле, как вы помните, сопряжение неподеленных пар атома кислорода с л-облаком бензольного кольца приводит к перераспределению электронной плотности в нем. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (сказывается влияние электронных пар атома кислорода) и повышается у соседних с ним атомов углерода (т. е. положения 2 и 6, или орто-положения). Очевидно, что повышение электронной плотности у этих атомов углерода бензольного кольца приводит к локализации (сосредоточению) отрицательного заряда на них. Под влиянием этого заряда происходит дальнейшее перераспределение электронной плотности в ароматическом ядре — смещение ее от 3-го и 5-го атомов (.мета-положение) к 4-му (орто-положение). Эти процессы можно выразить схемой: [[Image:himR10-69.jpg]]

Таким образом, наличие гидроксильного радикала в молекуле фенола приводит к изменению л-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2, 4 и 6-го атомов углерода (орто-, дара-положения) и уменьшению электронной плотности у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положения). Локализация электронной плотности в орто- и пара-положениях делает их наиболее вероятными для атак электрофильных частиц при взаимодействии с другими веществами. Следовательно, влияние радикалов, составляющих молекулу фенола, взаимно, и оно определяет его характерные свойства. '' Химические свойства фенола'' ''Кислотные свойства'' Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и с щелочами с образованием фенолятов. Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:

[[Image:himR10-70.jpg]]

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола. Качественная реакция на фенол Фенол реагирует с хлоридом железа(ІІІ) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения. Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень незначительных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(ІІІ). ''Реакции бензольного кольца'' Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце. 1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа(ІІІ)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола. Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(ІІІ), служит для качественного обнаружения фенола. 

2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола: [[Image:himR10-71.jpg]]

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко. 4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров. Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой: [[Image:himR10-72.jpg]]

Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов. Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением: [[Image:himR10-73.jpg]]

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания феноло-формальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе феноло-формальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

[[Image:himR10-74.jpg]]

Клеи на основе феноло-формальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам стало понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение (схема 8). 1.    Назовите вещества по их структурным формулам: [[Image:himR10-75.jpg]]

2.    Объясните, почему кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем кислотные свойства воды и спиртов. 3.    При пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия реакционная смесь помутнела и приобрела характерный запах. Объясните изменения и приведите уравнения реакций в молекулярном, полном и сокращенном ионном виде. 4.    Составьте уравнения реакций, соответствующих нескольким стадиям образования фенолформальдегидного полимера из тримера. 5*. Смесь непредельного спирта и гомолога фенола массой 1,37 г реагирует с 160 г 2%-ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 168 мл газа (н. у.). Определите молекулярные формулы веществ и их массовые доли в смеси. 

 дискуссионные вопросы [[Химия|по химии]], поговорки к уроку [[Химия_10_класс|химии 10 класса]], [[Гипермаркет_знаний_-_первый_в_мире!|учебные пособия и задачники]]

'''Содержание урока'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] конспект урока '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] опорный каркас
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] презентация урока
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] акселеративные методы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] интерактивные технологии

'''Практика'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] задачи и упражнения
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] самопроверка
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] домашние задания
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] дискуссионные вопросы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] риторические вопросы от учеников

'''Иллюстрации'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фотографии, картинки
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] графики, таблицы, схемы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

'''Дополнения'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] рефераты'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] статьи
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фишки для любознательных
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] шпаргалки
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] учебники основные и дополнительные
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] словарь терминов
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] прочие
''''''
Совершенствование учебников и уроков
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] исправление ошибок в учебнике'''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обновление фрагмента в учебнике
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] элементы новаторства на уроке
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] замена устаревших знаний новыми

'''Только для учителей'''
'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] идеальные уроки '''
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] календарный план на год
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] методические рекомендации
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] программы
[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обсуждения

'''Интегрированные уроки'''


 

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, [http://xvatit.com/index.php?do=feedback напишите нам].

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - [http://xvatit.com/forum/ Образовательный форум].

Фенолы (Химия 10 класс) - История изменений

User33 в 11:26, 2 июля 2012

ВикторияМора: Создана новая страница размером '''Гипермаркет знаний>>[[Химия|Химия]...